Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von β-Lactam- und Aminosäure-Derivaten Cover

Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von β-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

ISBN/ASIN: 9783834809414,9783834896223 | 2010 | German | pdf | 375/383 pages | 2.47 Mb
Publisher: Vieweg+Teubner Verlag | Author: Eike Harlos (auth.) | Edition: 1

Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.

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